Stock option: tassazione integrale in Italia se il beneficiario è residente al momento dell’assegnazione

Con la risposta a interpello n. 8/2026, l’Agenzia delle Entrate torna – per la terza volta in pochi mesi – sul tema della territorialità dei redditi derivanti da piani di azionariato in contesti cross-border, confermando un orientamento ormai sempre più definito. 

Il caso esaminato riguarda dipendenti che, al momento dell’attribuzione delle azioni, risultano fiscalmente residenti in uno Stato diverso rispetto a quello in cui hanno svolto l’attività lavorativa nel periodo di maturazione (vesting) del compenso in natura. 

Secondo l’Amministrazione finanziaria, qualora il beneficiario sia residente fiscalmente in Italia al momento dell’assegnazione delle azioni, l’intero valore delle stock option deve essere assoggettato a tassazione in Italia, anche se: 

• il diritto al compenso è maturato all’estero; 

• l’attività lavorativa è stata svolta in un periodo in cui il dipendente era residente all’estero. 

L’eventuale doppia imposizione derivante dal prelievo fiscale operato nello Stato estero sul medesimo reddito viene mitigata mediante il riconoscimento del credito d’imposta per le imposte estere, ai sensi dell’articolo 165 del TUIR. 

Da tale impostazione discendono inoltre specifici obblighi in capo alla società erogante, che opera in qualità di sostituto d’imposta. 

La posizione espressa non rappresenta una novità assoluta. Essa si pone infatti in linea di continuità con quanto già affermato dall’Agenzia delle Entrate nella risoluzione n. 92/2009, relativa all’assegnazione di azioni a un soggetto residente in Italia a fronte di attività lavorativa svolta nel Regno Unito durante il periodo di vesting. 

In quella sede, l’Amministrazione aveva chiarito che il momento rilevante ai fini impositivi è quello dell’assegnazione delle azioni e che lo Stato di residenza del percipiente in tale momento conserva il diritto di tassazione, indipendentemente dal luogo in cui l’attività lavorativa è stata svolta negli anni precedenti. 

Dopo anni in cui il tema era stato affrontato prevalentemente con riferimento ai percipienti non residenti, il quadro interpretativo aveva subito una temporanea deviazione con la risposta a interpello n. 81/2025, relativa ai bonus obiettivi. 

In tale occasione, l’Agenzia aveva applicato in modo letterale l’articolo 15, par. 1, della Convenzione Italia–Regno Unito, concludendo che, qualora l’attività lavorativa fosse stata svolta all’estero durante il periodo di maturazione del premio e il lavoratore fosse residente nello Stato estero, il compenso dovesse essere tassato esclusivamente in tale Stato, anche se erogato successivamente a un soggetto divenuto residente in Italia. 

Proprio questo precedente ha dato origine al quesito oggetto dell’interpello n. 8/2026, volto a verificare se analoghe conclusioni potessero valere anche per le stock option. 

La risposta dell’Agenzia è stata però di segno opposto. L’Amministrazione ha infatti ricordato che la risposta n. 81/2025 è stata espressamente rettificata dalla successiva risposta n. 199/2025, con un ritorno all’interpretazione già consolidata nella risoluzione n. 92/2009. 

Resta fermo che: 

• il momento di tassazione è quello dell’assegnazione delle azioni; 

• la norma convenzionale di riferimento è l’articolo 15 sui redditi di lavoro subordinato; 

• lo Stato di residenza del percipiente al momento dell’attribuzione conserva il diritto impositivo sull’intero valore del compenso. 

La risposta a interpello n. 8/2026 conferma ulteriormente tale impostazione, lasciando intendere che l’orientamento dell’Agenzia delle Entrate possa ormai considerarsi consolidato. 

Questo assetto interpretativo offre maggiore certezza alle società italiane, chiamate ad assolvere correttamente gli obblighi di sostituto d’imposta, ma può determinare un impatto fiscale penalizzante per i percipienti, soprattutto nei casi in cui le stock option siano maturate in Paesi caratterizzati da una fiscalità più contenuta. 

Resta infine confermato che, qualora le azioni siano attribuite a soggetti non residenti in Italia al momento dell’assegnazione, il potere impositivo dello Stato italiano è limitato alla quota parte del compenso riferibile alle prestazioni lavorative svolte in Italia durante il periodo di vesting.